老舍在20世纪30年代的一篇题为《想北平》的散文中写道：“虽然我生在那里，一直到廿七岁才离开。以名胜说，我没到过陶然亭，这多可笑！”可见陶然亭在老北京人心目中的位置。不仅如此，许多外埠作家在回忆北京的文章中，也常常提到陶然亭。20年代丁玲寓居北京的那段时间里，对陶然亭似有偏爱。姚蓬子说她“飘然流浪到北京去”，“沉到一种什么人也不理解的，也不愿意什么人理解的，只自己深切地痛感着的颓唐中”，常常“一个人跑到陶然亭去”（李向军、王增如《丁玲传》）。郁达夫在《故都的秋》一文中说：“不逢北国之秋，已将近十馀年了。在南方每年到了秋天，总要想起陶然亭的芦花，钓鱼台的柳影，西山的虫唱，玉泉的夜月，潭柘寺的钟声。”石评梅的《雪夜》说：“爱恋着雪夜，爱恋着这刹那的雪景，我虽然因夜深不能去陶然亭，什刹海，北海，公园……”到了20世纪50年代，张恨水《陶然亭》一文说：“陶然亭好大一个名声，它就跟武昌黄鹤楼、济南趵突泉一样。来过北京的人回家后，家里人一定问：‘你到过陶然亭吗？’因为这，在三十五年前，我到北京的第一件事就是去逛陶然亭。”（1956年8月20/21日《北京日报》）昔日这些名人往往把陶然亭列在北京名胜之首，这大约是我们今天许多人都想象不到的。
陶然亭是一座历史名亭，有人称它与滁州醉翁亭、长沙爱晚亭和绍兴兰亭（亦有作杭州湖心亭）为四大名亭。陶然亭是清康熙三十四年（1695）由工部郎中江藻在元代建筑慈悲庵西侧所建三间厅房，亭名取自白居易“更待菊黄家酝熟，共君一醉一陶然”（《与梦得沽酒闲饮且约后期》）的诗句。因其是当时任窑厂监督的工部郎中江藻创建，故又称“江亭”。
按照通常的理解，亭是指有顶无墙的建筑物，当然也指建筑简单的小房子。如果按前一解释，其实陶然亭内本无亭。有人慕名陶然亭，费了很大气力前往，竟不见有顶无墙的亭子，不免感到有些失落。俞平伯《陶然亭的雪》一文说，在一个冬天雪后的下午，约了朋友，从东华门附近的一条小胡同里，雇了两辆“胶皮”（就是人力车），向着陶然亭去。下车后，便踏着雪，走过一片原野，看到较高大的屋，觉得或许就是江亭（陶然亭）了，然而“踏穿了内外竟不见有什么亭子。幸而上面挂着的一方匾，否则那天到的是不是陶然亭，若至今还是疑问，岂非是个笑话。江亭无亭，这样的名实乖违，总使我们怅然若失”。张恨水在《陶然亭》一文中也说，“所谓陶然亭，并不是一个亭，是一个土丘，丘上盖了一所庙宇”。其实，清人已有“轩然列屋敞纱棂，地已名亭未有亭”（《金粟山房诗钞》卷一○）的诗句，表达了对陶然亭无亭的遗憾和困惑。
陶然亭建成后，特别是乾、嘉以来，直至民国初年，成了士大夫雅集的胜地。清末民初朱彭寿《安乐康平室随笔》卷六云：“都门为人物荟萃之地，官僚筵宴，无日无之。然酒肆如林，尘嚣殊甚，故士大夫中性耽风雅者，往往假精庐古刹，流连觞咏，畅叙终朝。余自己丑（1889）入京后，每遇文人雅集，大都在南下洼之陶然亭、龙树寺，炸子桥之嵩云草堂、松筠庵，下斜街之云山别墅、畿辅先哲祠，白纸坊之崇效寺，积水潭之高庙，广安门外之南河泊等处。”
当时每逢岁时节令、中举荣升、亲朋来京、挚友远行等，陶然亭是名人宴集的首选之地。
一年春夏秋冬四季景观不同，各具特色，都不乏来陶然亭雅集者，每逢人日、灯节、上巳、清明、重阳等，更是如此。如查慎行《试灯夕吴篁村同年招集陶然亭》云：“春来日日喜春晴，邀我同游不夜城。灯火差参亭北面，管弦清脆月初更。”万光泰《三月三日陶然亭》云：“修禊诗成过癸丑，得朋占就利西南。”洪亮吉有《清明日同人各携酒至陶然亭饯吴侍读锡麒分韵得郭字》诗，《清稗类钞》“时令类”云：重阳九月九日，“都人士辄提壶携榼，出郭登高。南则在天宁寺、陶然亭、龙爪槐等处，北则在蓟门烟树、清净化城等处，远则在西山八刹等处”，等等，都是清士大夫咏灯节、上巳（三月三日）、清明、重阳等陶然亭雅集的篇什。
陶然亭最令人陶醉的景色当属夏秋的芦花，古今文士咏陶然亭芦花的诗文颇多，可谓举不胜举。清李光地《陶然亭秋望》云：“为践夏日诺，闲来坐小亭。苍苍葭在水，绵绵隰有苓。秋声中夜发，萧屑正堪听……会友聊云乐，移文且勒铭。”其中“苍苍葭在水”自然会使我们想起《诗经》“蒹葭苍苍，白露为霜”句，蒹、葭、苓都是水草名，蒹葭指芦苇。顾太清《鹊桥仙•初冬云林邀同家霞仙龙爪槐看菊，过陶然亭望西山》云：“故人邀我，城南访菊，已过黄花时节。更从何处问秋芳，见一路、霜林残叶。蒹葭阁下，陶然亭外，剩有寒芦如雪。冷烟薄雾淡斜阳，望不见、西山重迭。”张问陶《陶然亭雨后》：“江亭西望雨初晴，山拥斜阳欲满城。秋树高低都一色，风蝉缓急不同声。酒能自远宁辞醉，诗被人知已近名。冠盖百年游宴地，芦花应见古今情。”赵翼《陶然亭》：“联骑城南得近游，虚亭遥倚女墙幽。蓼花红间芦花白，一片江南八月秋。”曹习庵有“穿荻小车如泛艇，出林高阁当登山”（引自《蕉廊脞录》卷二“京师陶然亭”）诗句。有评论说，二句脍炙人口，可移作楹联。近人如郁达夫“在南方每逢到了秋天，总要想起陶然亭的芦花”云云。
至于冬天，陶然亭赏雪也是古今文士的一大雅趣，有的同僚或挚友，甚至“预订每遇大雪，不相招邀，各集陶然亭，后至者任酒资”（陈康祺《郎潜纪闻》卷十“遇雪聚饮陶然亭之雅会”条）。有位署名沉隐氏《岁暮偕同人骑驴踏雪到陶然亭感作》云：“身外山林尽无赖，眼中城郭已如斯。萧疏风雪君休怨，驴背功名总付谁。”（《国粹学报》1905年第1卷第5期）骑驴踏雪访陶然亭，自当别有一番情趣。俞平伯曾因“江亭无亭，这样的名实乖违，总使我们怅然若失”，但是陶然亭的雪还是给他留下难忘的印象，以致多年后还令他“由不得追忆那年江亭玩雪的故事”。
陶然亭是进京应试者或同年（旧时科举考试同科中式者之互称）雅集及在京士人迎送亲友的场所。钱仪吉纂《碑传集》卷四九：“都下为人文荟萃之薮，遇顺天乡试、礼部会试时，四方至者尤盛。先生（朱筠）每于揭晓前，邀名士五六人为主，广招通人才俊应试者，择日大会于陶然亭，开筵剧饮，分韵赋诗，一时品藻，视为优劣。”法式善为重刻《己亥同年齿录》作序云：“乾隆癸丑四月，尝合己亥同举之士，会于城南陶然亭，作图焉，而为之记。”（盛昱《八旗文经》卷十三）金朝觐（午亭）《三槐书屋诗钞》载，因有一同年赴外地任职，遂“招诸同年集陶然亭小饮”赋诗赠别，诗中有“同领春风十载前，几人今此醉陶然”句。宝廷有题为《陶然亭送香涛如粤张幼樵如闽》诗曰：“人生各有事，安得同止行。各了百年身，甘苦难均平。古今几贤豪，畴弗有友朋。离别亦习见，别泪例一零。今日天气佳，有酒且共倾。勿作祖帐观，联辔游江亭。俯视大地阔，仰观高天青。馀生尚几何，愿醉不愿醒。”近代吴芝瑛（字紫英）《吊鉴湖四首》诗中注云：“往年鉴湖（秋瑾）东游时，余集京师诸姊妹于城南陶然亭饯之，以壮其行，鉴湖有《宝刀歌》，传诵一时。”秋瑾亦曾为此聚会填词一首，调寄《临江仙》，小序云：“陶荻子夫人邀集陶然亭话别，紫英盟姊作擘窠书一联，以志别绪。驹隙光阴，聚无一载，风流云散，天各一方，不禁黯然，于焉有感。时余游日留学，紫英又欲南归。”抒发了女侠与众姊妹陶然亭聚会的无限感慨，而《宝刀歌》则表达出“上继我主黄帝赫赫之威名兮，一洗数千百年国耻之奇羞”的悲壮情怀。
陶然亭历史上最有名的一次朝官、名宿雅集，是同治间的龙树寺觞咏大会。龙树寺位于陶然亭西北，据邓之诚《骨董琐记•宣南名迹》载，龙树寺本唐兴诚寺，附近的龙爪槐，为嘉庆中补植，其废亦久，南皮张文襄之洞尝补种二株，“招名流觞咏其下，今即其地为祠，以祀文襄”。又据刘禺生《世载堂杂忆》载：当时文禁森严，“朝士乃不敢妄谈时政，竞尚文辞，诗文各树一帜，以潘伯寅（祖荫）、翁瓶叟（同龢）为主盟前辈。会稽李莼客（慈铭），亦出一头地，与南皮张香涛（之洞），互争坛坫”。起初李、张二人，尚有文字往还，后来张之洞督湖北学政时，延请李慈铭，李嫌酬少事多，大不高兴，遂扬长辞馆而去。入京以后，李慈铭屡试不中进士，迁怒于当时之翰林，谓大半皆不学之徒，有人指为是对张之洞而发。同治十年辛未，张之洞湖北学政任满回京，张、李二人尚未显裂痕。当时，“朝官名士，气习甚盛，推奉祭酒”，飨宴时以年长者为盟主。当时张之洞发起觞客于龙树寺，刻意邀集李慈铭，慈铭也以潘伯寅为盟主之故，许来参与。张之洞发起龙树寺大会，致潘伯寅函云：“四方胜流，尚集都下，不可无一绝大雅集。晚本有此意，陶然亭背窗而置坐，谢公祠不能自携行厨，天宁寺稍远，以龙树寺为佳。”是日与会者，有无锡秦炳文，南海桂文灿，元和陈倬，绩溪胡树，会??赵之谦、李慈铭、吴赓扬，湘潭王闿运，遂溪陈乔森，黄岩王咏霓，钱唐张预，朝邑阎乃兟，南海谭宗浚，福山王懿荣，瑞安孙诒让，洪洞董文焕。由秦炳文绘图，王壬秋题诗，桂文灿作记。炳文题图云：“时雨乍晴，青芦瑟瑟，纵论古今，竟日流连，归作此图，以纪鸿爪。”自同治末迄光绪初，此数年间，乃为南北清流发生最大摩擦的关键。南派以李慈铭为魁首，北派以张之洞为领袖，不复有南北派共聚一堂的雅集了。
陶然亭既然是士大夫聚会的所在，除留下许多诗赋之外，还有诸多楹联佳作，为人乐道。如“烟藏古寺无人到，榻倚深堂有月来”，为著名学者翁方纲所撰。梁章钜《楹联丛话》卷之三：“观音大士祠联最多，惟京师陶然亭中数联胜于他处，而均忘撰者姓名。联云：‘法云广荫无遮会；慧日高悬有相天。’又云：‘泡影乾坤，妆成宝相；色香世界，幻出空花。’又云：‘莲宇岧峣，去天尺五临韦曲；芦塘淼漫，在水中央认补陀。’则雅切陶然亭景物矣。”卷之二：“林少穆（则徐）有集句题京师陶然亭联云：‘似闻陶令开三径；来与弥陀共一龛。’亭中楹帖当推此为第一。”至今，陶然亭有创建者江藻及齐白石、郭沫若等人所题匾额。
清代在陶然亭留下足迹和诗文、楹联、匾额者，有朝廷高级官员、著名政治家、思想家、学者，如李光地、查慎行、赵翼、翁方纲、洪亮吉、龚自珍、魏源、顾太清、赵之谦、李慈铭、翁同龢、王闿运、张之洞、王懿荣、孙诒让、康有为、谭嗣同、林则徐、秋瑾，近人齐白石、郭沫若等等，这个名单还可开列得很长，陶然亭的显赫名声和地位由此可见一斑。
20世纪二三十年代以后，由于时局的动荡等原因，陶然亭的名声虽在，然而逐渐失去往日的繁盛，趋向衰败。丁玲于1952年在清华大学中文系的一次讲演时说：“我在北京做学生的时候（笔者按，丁玲于1924年曾在北京大学旁听文学课），读了写陶然亭的诗，又听人家说陶然亭如何如何好，于是去了，一看，便真的觉得陶然亭好了。”那时的陶然亭，不过“一片芦苇，几个土堆”，人迹稀少，景色荒凉，但因其与观景人孤独寂寞、苦闷凄凉的心境相契合，所以感觉好罢了（见李向东、王增如《丁玲传》）。30年代，一篇未署名的《故都秋色》中也道出了陶然亭一派凄凉：“明月芦花秋萧瑟，风流胜地成废墟。”登上陶然亭，一副凄凉景象映入眼底。昔时文人骚士吟咏所在，今日成了任人凭吊亡魂的处所。这风流遗迹成了无人经管的废墟，令人惊怀于沧桑变幻之速（《新生活周刊》1935年第1卷68期）。前引《安乐康平室随笔》（成书于1940年）谈及当时的陶然亭也说：“世变风移，别趋时尚，凡旧称名胜诸地，当时之应接不暇、冠盖如云者，今皆阒寂荒凉、车马绝迹矣。岂地气果有衰旺，亦随人事为转移耶！”从以上文献和诗文中，可以大体领略从清乾嘉以来直到20世纪三四十年代陶然亭的兴衰轨迹。
在20世纪的前二十多年里，作为以士大夫雅集之所闻名的陶然亭显得败落，却有当时鲜为人知的另一种辉煌，陶然亭、慈悲庵是中国共产党早期领导者从事革命活动的场所，那里曾有李大钊、毛泽东、周恩来、邓中夏、恽代英等人活动的足迹。近年公园内开辟了“红色梦”展示区，为后人留下红色的记忆。
20世纪50年代初，北京市政府决定以陶然亭、慈悲庵为中心开辟陶然亭公园。清理苇坑，引水造湖，植草种树，建造亭榭，并将中南海云绘楼、清音阁及东西长安街牌楼迁建园内。后来，又于园内建造高君宇烈士墓、石评梅女士之墓。七八十年代，还仿照国内各地名亭，建成华夏名亭园。陶然亭创建三百多年来，从最初以士大夫雅集闻名，到革命先驱者进行秘密革命活动之所，如今已成广大人民群众消闲娱乐和重温革命历史传统的园地。
陶然亭可记述的遗迹和故事很多，如慈悲庵内的辽寿昌五年慈智大德经幢、金天会九年经幢，对辽金时期今北京地区流行佛教及确定金中都位置，具有重要史料价值。虽然以往许多辽金石刻资料汇编中都有著录，但是作为辽金史学者能目睹实物，自然感到亲切。其它如园内赛金花墓、香冢、鹦鹉冢等遗踪，此行未及寻觅，园内许多刻石、楹联等也不曾细细品读，只好留待下次再来寻踪和体味了。