在网上，有网友如此评价高晓松：“高某是个一流的炒作家，他拥有美国国籍，却在中国大发其财，利用宣传媒体，拼命提高他的知名度。他是一个混迹于歌坛的、打着艺术家旗号的商人而已。”
在这个看脸的世界，高晓松很丑，也不温柔，但不可否认，他很火。高晓松开创性地以《晓说》打开了网络优质自制内容市场，并将事业再次推到前所未有的高度。因为《晓说》的火爆，各大视频网站都盯上了高晓松这块“肥肉”。不过，《晓说》火了之后，他被爱奇艺挖角，加盟爱奇艺的《晓松奇谈》和《奇葩说》。直到去年5月，高晓松宣布退出《奇葩说》，并曾公开表示将回归音乐的世界。
对于高晓松的评价，呈现了两极分化的态度，喜欢他的人相当喜欢，当然，黑他的人也从不留情面。但不管外界如何评价，高晓松始终顶着一头不羁的头发行走于江湖之上，猛一抬头，碰到了一个赏识他的人，这个人叫马云。
在马云向高晓松伸出橄榄枝之前，高晓松坚定地将自己定位为“一个读书人或知识分子”，读书、写作、拍电影、做音乐……即便无法做到闲鱼野鹤般地生活，但至少会坚持“卖艺”的身份，“决不去做创业啊，什么那些事情。”
然而与高晓松的意愿相反，他发现自己身边的朋友几乎全被创业打了鸡血，置身其中的最大感受就是，“这些人一见面便会从头到脚盯着你，看看能用上你什么地儿”。高晓松最终没能坚守自己最初的“情怀”，在被马云，这个只要盯你一眼你就会怀孕的男人看上后，高晓松成了马云的门客。
作为全中国最聪明的那一拨人，马云和高晓松这对CP（CharacterPairing的缩写）仰慕彼此并算不上什么新鲜事。2014年12月底，在杭州开音乐会的高晓松邀请马云参加。身在日本的马云虽然没能前往，但却询问高晓松“你对音乐产业有什么想法？是否想在音乐行业做些事情？”高晓松心中窃喜，“上杆子不是买卖，但人家要找你，这事就好办了。”他写了三百来字，梳理了一下音乐产业目前的状况、痛点和行业逻辑。
马云看完回了他一句：“你最快什么时候能到杭州？假期我也等你。”
2015年1月2日，马云、高晓松、宋柯三人在杭州的太极禅院见面。“老马每次聊大事都在太极禅院，以表明这不是聊生意的地方，而是聊理想、互相了解。”高晓松说。在那之后，2015年7月，高晓松成了阿里音乐集团的董事长，宋柯出任CEO。
至此，高晓松的身份越来越多元化：《晓松奇谈》里说书的、《奇葩说》里的颜值担当、杂书馆的馆长，以及2015年年中上任阿里音乐董事长。现在，高晓松每天都要挂着橙色的“阿里巴巴”工牌穿梭于一个个会议之间。
互联网更像是一场自上而下的社会革命
2015年7月，阿里巴巴集团宣布，成立阿里音乐集团，高晓松加盟阿里音乐，出任董事长，和他一起搭档二十多年的兄弟宋柯担任CEO。高宋二人是中国音乐界的教父级人物，两人前后一起经营了五家音乐公司：麦田音乐、华纳唱片、太合麦田音乐、恒大音乐、阿里音乐。上任时，高晓松发了一条微博：“阿里音乐将是我和宋柯音乐职业经理人生涯的最后一站。感谢阿里的信任，并坚信阿里音乐集团一定会成为一家世界级音乐机构。”在那之后，高晓松早九点到晚九点，一周七天围着阿里音乐转。
为了尽量将“经商”这一概念剥离，高晓松抗拒阅读企业管理类书籍，“宋柯去读就够了。”在他眼中，互联网游走于传统商业范畴之外，更像是一场自上而下的社会革命，潜移默化地打动和改变着每个人。
人生首次当上董事长之后，高晓松跟教父柳传志取过一次经，德高望重的商业领袖为其开出了一副九个字的方子——搭班子、定战略、带队伍，这恰恰是著名的管理三要素。“那是一切上正轨以后只用干三件事，现在100件事都得自己上，千头万绪。”高晓松认为。
高晓松不止一次表达过自己对于“门客”状态的向往，但成为“门客”后，高晓松恍然大悟，自己不仅仅不是门客，还得招揽门客。“阿里不是没有问题，大机构都有大机构的问题，但远比我们想象的要好得多。我觉得主要还是因为他蓬勃向上，不像华纳那种百年老店，大家已经当国企似的在里面。”
与大多数科技企业的董事长办公室不同，高晓松与宋柯以及后来加入的何炅在国家广告产业园的阿里音乐7楼分享了一间办公室。随着时间的推移，高晓松和他的小伙伴们身上的明星光环也在逐渐褪去，他不仅踩准了阿里紧张的工作节奏，还对公司的未来“钱途”有着远大抱负。在高宋何三人公用的办公室的门上，他们的图像被打扮成财神，而高晓松则公开说要带领整个音乐界“从良”。
“女明星不嫁豪门，改嫁男明星了”
2015年夏天，国家版权局出台了一纸国内音乐史上的最严版权令。
政策对内容版权保护的倾斜几年前便已转化为社会生产力。以视频行业为例，在完成正版化洗牌后，影视行业随机井喷。高晓松记得，搜狐董事局主席张朝阳曾开玩笑似的说：“如今女明星都不嫁豪门，改嫁男明星了。因为（视频正版化以后）明星都有钱啦，咱俩一块不是挺好的么？你也挣两亿，我也挣两亿。”
这一切对于国内音乐人来说，二十多年游走于法律庇护之外的他们，终于也迎来了自己的时代。
可对于此刻的高晓松而言，这一天来得有点晚。彼时，他们已经从卖版权的人摇身一变成为付钱的那一位，反而可能为水涨船高的版权价格发愁。
2015年10月31日是国家版权局7月发布的《关于责令网络音乐服务商停止未经转授权传播音乐作品的通知》中提到的最后期限，各大互联网音乐服务商在这一天需要下架所有侵权歌曲。这可能是中国音乐史上会被铭记的一天。
11月4日，阿里音乐发布了一则由董事长高晓松和CEO宋柯的联合声明，称他们“始终怀着正版化的梦想”，而这一天“终于到来”，旗下产品于10月31日下架所有版权不清晰歌曲。
这是高晓松交出的第一份成绩单。“你原来做一个虚的知识分子在那，没有仔细考虑过很多问题，等你来到大企业里边，对整个思维、视野有巨大的帮助，天翻地覆的帮助。你甚至把以前看的好多历史书都串起来了。整个吸引力简直太大了。”高晓松说。
阿里星球是高晓松上任后推出的第一个产品，除了基本的播放功能外，平台还聚集了几个重要角色：艺人、粉丝和商家。一首歌曲从无到有的全过程都能够在平台实现，它能提供作词人、作曲人、录音棚、混剪、唱片封面设计、企宣推广、演出等全套服务，甚至还能策划明星签售。
有人将这个平台形容为“音乐产业的淘宝”，高晓松并不认同，他把它叫“全球最大音乐平台”。“这会是一个服务于音乐产业里各个角色的平台，平台上会有各种供需信息的流通，并且起到撮合交易、合作的作用，帮音乐产业里的大家把生意做起来。”高晓松说。
高晓松用“青楼”打比方阿里音乐。“古代青楼就是平台，大家到青楼看看最近流行什么曲子，李师师弹了一曲蝶恋花，名人骚客都来填词。除了青楼没有这样的平台，所以大家猜往那儿跑。”这就是高晓松想做的事：扩大音乐产业各个环节与人的接触面积。
此外，高晓松还想通过阿里音乐为自己增添一个新的身份——企业家。“我现在不能叫企业家，因为还没证明呢，我现在是wannabe（想成为）企业家，什么时候能把wannabe去掉，就是真正的企业家了。”高晓松笑着说。