太冲于其人生第二个大的阶段，述为“继指之为游侠”。这个“指”字，当为别人的评说，或曰“世议”。游侠词义正面，故不会出满清当局之口；有可能是朋友所赠，也可能是与他共事的同志所言。
首创这个词的，乃是司马迁。他于《史记》中释之：
今游侠，其行虽不轨于正义，然其言必信，其行必果，已诺必诚，不爱其躯，赴士之阸困，既已存亡死生矣，而不矜其能，羞伐其德，盖亦有足多者焉。
这里“正义”，非今天作为“邪恶”反义词的意思，主要指“合法”“正途”或“正统”。又说：
而布衣之徒，设取予然诺，千里诵义，为死不顾世，此亦有所长，非苟而已也。
可见，“游侠”特征是以布衣取义，这也正是当初黄宗羲请“以布衣参军事”的注脚。从一开始请“以布衣参军事”，到晚年对这一段目以“游侠”，黄宗羲对于他在反清斗争中的姿态，一直在坚持着什么。这究竟何意，其实就藏在“不轨于正义”几个字里，而所谓“正义”作何解，或太冲心中有别于一般所谓“正”的特殊的“义”是什么，待我们看完他一生，自然知其答案。
清军克江南过程中，士绅阶层的民族自觉性相当令人敬佩。江浙皖各地，在民族存亡关头以及国家或朝廷完全崩解的背景下，许多望族毁家纾难，倾其所有，献于抵抗事业。
例如宜兴卢家。那是个庞大悠久的家族，“族人千计”，崇祯十一年末因抗清壮烈阵亡的儒帅卢象升，便出卢家。卢象升有个弟弟卢象观，癸未（1643）进士，此时里居家中。南都变故后，象观即散家财，“聚乡兵千人”，准备起义。很快，宜兴城被清军占领，但广阔乡间仍未为其所控。卢家在乡下，距城六十里，象观举兵抗清消息传出后，短时间当中“乡镇拥众悉归象观，象观遂得乌合数万”。“乌合”，是指起义者完全是未经训练的民众。同时，哥哥卢象升的几个旧将，闻讯“亦归之”。象观决计领着这“乌合之众”，收复宜兴城。他从探报得知，城内“无兵，可取”，便“身率三十骑疾趋”，一马当先，大队人马反在其后。城内确实无兵，但原因是清军主要为骑兵，“驻营城外平原，盖利于驰突也”。有经验的卢象升旧将，听到象观突出的消息大惊：“书生不晓兵事，身为大帅，轻至此乎？”却已不及阻止，“即选精骑三百赴援”。象观等三十人虽然比较轻松突入城中，外营清兵却随后涌来。象观只能在曲巷与敌周旋，援兵赶来时，他已“颊中二矢”。杀出城，一路都被清军追击。象观等打算从水路退入太湖，最后没有成功，“众寡不敌”，“左右欲退，已扬帆矣”，但已抱死志的象观“持刀断索”，“曰：‘誓死于此！’不去，遂被杀”。反抗中仅卢家一家，“昆季子侄死者凡四十五人”。
《明季南略》在讲述一桩桩类似事迹后，特写一条“总论起义诸人”，其云：
夫以国家一统，而自成直破京师，可谓强矣。清兵一战败之，其势为何如者？区区江左，为君为相者必如勾践、蠡、种，卧薪尝胆，或可稍支岁月。……至是一二士子率乡愚以抗方张之敌，是以羊投虎，螳臂当车，虽乌合百万，亦安用乎？然其志则可矜矣，勿以成败论可也！
太冲家境哪比卢家？自从家遭变故，经济上再也不曾翻过身。打仗是最花钱的事，生计营生都放下，只出不入。但正所谓“千里诵义，为死不顾世”，为民族大义，纵不可为也要力行，恐怕这就是他当时的念头。
所以，黄家三兄弟在族中纠集起数百人，加入抵抗行列。这支队伍，名字很响亮：“世忠营”；但实事求是说，只是乌合之众，是没有什么战斗力的。
起兵后，战斗经历实际仅一次。那是第二年1646初夏，太冲的西进之策获支持，于是加上自己的“世忠营”，总共得到三千的兵力，另有朱大定、陈潜夫等的小股部队“数百人附之”，计划“渡江钱塘江，劄通‘札’，驻札之意谭山，将取海宁”。这三千主力，好不容易方才凑得，“两督师指孙嘉绩、熊汝霖所将皆奇零残卒，不能成军”。但抵抗力量对此次行动却颇寄厚望，“嘉绩蒿目望之，俟捷音至，欲令义兴伯郑遵谦夹攻杭城”，一旦得手，就要夺取杭州。这显然不切实际。行动刚一开始，未能渡江便大败，“以江上兵溃而返”——说来也是天不作美，是岁，正赶上大旱，“夏旱水涸，有浴于江者，徒步往返”。清军北人，本来恐水，此时大胆放马试之，“不及于腹”，于是挥兵过江。这边义师则被冲得七零八落，“走死不暇”，苦苦聚集的三千人马登时烟消云散，连监国朱以海也从绍兴仓皇出逃，“上由江门出海”，直接漂泊海上了。
太冲失去和朱以海的联系，以所剩五百人逃入四明山，“结寨自固”，暂所栖身，然非长久之计。稍作喘息，太冲决定乔装打扮自己下山，去访监国下落。他“再三申戒，以山民皆贫，不可就之求粮”。可话虽如此，部队也并非不明白这道理，但这是一支穷饿的部队，终不能白白等死。太冲走后不久，“部下粮绝，不得已取之山民”。而山民看来也无甚政治觉悟，不因你是抗清武装就甘心被抢，“以语逻卒，导之焚寨”，向满清的侦探告发了这支武装的存在，且为之当向导，“夜半火起”，太冲手下汪涵、茅瀚二将“出战死之”，余者或死或逃。而太冲查访空手而回，回来则“无所归”，山寨早已荡为平地，只好潜回黄竹浦，“而迹捕之檄累下”，从此过着东躲西藏的日子。