进京颂冤，太冲年已十九。普通来讲，凡以学者为业者，在这个年龄，应该早已养成读书的习惯，甚至成系统地读过不少书。可是未来的一流大儒黄宗羲，此时却谈不上如何读书。
原因如前所述，家未遭难以前，麟儿颇为贪玩，将大量时间用来读闲杂之书，无非“《三国演义》《列国传》、东汉残唐诸小说”，而那样的阅读，在当时与其说增广知识、有助学问，勿如说仅属娱乐而已。及难作，倾家荡产、祸患频仍，太冲内外百凡，只身肩距，全无读书之裕。
所以在当时同龄人中间，太冲腹内积学偏少，跟许多人无法相比。然而他却终以博学多识跃上时代之巅，这个奇迹，一方面说明了他才具的罕见；另一方面，更得之于后起直追的苦读。
父亲平反，黄家里里外外境遇为之一变。太冲终于渐从焦头烂额应付生计中摆脱，而有读书之暇。《与陈介眉庶常书》云：
某幼离通“罹”党祸，废书者五年。二十一岁，始学为科举，思欲以章句扬于当时，委弃方幅典诰之书而不视。
言之甚明，之前有五年时间完全顾不上读书；二十一岁恢复学习，开始主要是为应付科举而学，所读并不广。而从黄百家叙述看，大规模读书，始于二十二岁：
年二十二，发愤读《二十一史》，日限一本，丹铅矻矻，不毕不寝。
明刻《二十一史》，国家图书馆今有缩微制品可阅，凡二千五百六十五卷，倘以每册六卷计，“日限一本”，全部读完，就要一年多。换言之，单单为了读《二十一史》，太冲“不毕不寝”的状态，就坚持了一年以上。
他并不像今天的我辈，只要愿读，不愁无书。遭故以来，太冲家贫荡然，根本没有多少书，读书多靠借。而借来的书总要还，想要自己身边有些书又没钱买，怎么办？只有手抄：
府君抄书，寒夜必达鸡鸣，暑则拆帐作孔，就火通光，伏枕摊编，以避蚊嘬。
竟至抄书成瘾，与人组织抄书社，多年后有《感旧》一诗忆之：
抄书结社自刘城，余与金阊许孟宏。好事于今仍旧否，烟云过眼亦伤情。
充满怀念。诗内提到的刘城表字伯宗、许孟宏讳元溥，孟宏是他的表字，便是抄书社两位社友。《思旧录》许元溥、刘城条下，各有所录：“余与刘伯宗及孟宏约为抄书社。是时藏书之家，不至穷困，故无轻出其书者，闲有宋集一二部，则争得之矣。”他们千方百计找人借书来抄，一般并不容易借到。这种抄书，似乎也不总是囊中羞涩之故，也单纯地是对书籍的狂热。比如刘城，太冲说：“余信宿其家，四壁图书，不愧名士也。”并不缺书，甚至本身已经有点藏书家的气象，但还是到处借书狂抄。
他的确可以说成了“书痴”。到得某处，但“闻某家有藏书”，纵天色已晚，亦连夜“提灯往观”。有次在绍兴，到朋友家于书架上见其先人所著某书数十册，市面所无，当时就有“欲尽抄其所有”之想。钱谦益绛云楼藏书甚富，太冲惊呼“余所欲见者无不有”，钱氏见他艳羡若此，乃“约余为老年读书伴侣”，令太冲憧憬不已，后来绛云楼不幸毁于祝融，太冲居然叹为“是余之无读书缘也”。
其痴于书，远超出于喜爱程度，简直该说是疼爱。他留有一首恳求人家借书让他抄的诗，惜书恋书之情溢乎言表：
借书还书各一瓻，一段风流吾所师。古墨闻香鱼亦寿，新抄未较豕生疑。绛云过眼哀神物，梅阁惊心落市儿。副本君曾许见乞，幸宽十指出支离。（绛云，牧斋藏书；梅阁，祁氏藏书）。
“幸宽十指出支离”，完全是哀求的语气。里面还以不胜痛惜之意，提到绛云楼和梅阁，这是江南两家赫赫有名的藏书楼。绛云楼燔于火，我们刚刚讲过，太冲为之扼腕，恨己无福。梅阁则为绍兴祁家书楼，主人即明末名臣祁彪佳，乙酉南京失陷以后，祁彪佳殉国自尽，祁家就此散架，精宏藏书有如废品一般流入市场，所以太冲有此“梅阁惊心落市儿”疾首之言。说及此，还有牵及太冲生平当中一个很重要的故事。当时，听到祁家藏书成捆出售，太冲与仍是朋友的吕留良等人，共同集资，赶去收购，结果在这过程中彼此闹了不愉快，成为黄、吕反目的契机之一。撇开其他不论，太冲的恋书癖确是有些迷了心窍的意思。
这么旁摉穷觅，可不是仅仅为了拥有。拼命积书，弄得叠床架屋、汗牛充栋，本人却不怎么读书，历来也不少。但太冲不是那种恋书癖。他所搜罗到的每一本书，都是用来读的。他曾惊讶于许多知识分子一生读书之少，而以“读书难”讽之：
自科举之学兴，士人抱《兔园》寒陋数十册故书，崛起于白屋之下，取富贵而有余。读书者一生之精力，埋没敝纸渝墨之中，相寻于寒苦而不足。每见其人有志读书，类有物以败之，故曰读书难。
我们看他那些皇皇巨著，且不说六十二卷、约百万字的《明儒学案》这类学术专著，即以所编明代文选为例，《明文案》二百余卷，《明文海》更达四百八十卷，单单选辑其中的文章，太冲一生就读过多少书！可见他能从年过二十始学，而成为明清之际的宗师级学问家，实在只能靠手不释卷的好读与苦读而来。
应试
太冲很瞧不起科举。前面所引的《天一阁藏书记》那段话说，应科举考试，一个人一生仅仗着几十册书，即可“崛起于白屋之下，取富贵而有余”。梁启超之说尤甚：“明朝以八股取士，一般士子，除了永乐皇帝钦定的《性理大全》外，几乎一书不读。”科举与学问可以没有一丁点的关系。为什么呢？因为科举是用来选人做官的，并不在意你读书多少、学问多大，而只考核你的思想观念是否符合、满足政治需要，标准很是狭小。由于以科举为出路，当时许多读书人，自打入学起，整天就盯着官方规定的几部科举考试用书，按照科举答题作文的格式反复琢磨和练习，至于此外的知识和书籍，不但无暇顾及，简直也毫无兴趣。这样，一步一步从生员而举人，而进士，一辈子所学往往不出于“数十册故书”。尽管科举得意者并非一律不学无术，个中也找得到极渊博的例子，但功名与学问不成比例，却是更普遍的情形。太冲曾举两个他亲见的例子：
余尝遇士人问“叠山何人”，余应之曰“谢枋得”；又问“枋得何人”，余不知从何处说，遂不应。又有士人过余斋头，见《宋书》有《陶渊明传》，曰：“渊明乃唐以后人乎？”余轩渠而已。
这两位“士人”的身份，一为举人，一为进士，从科举角度说，都可谓千军万路独木桥中杀出的好汉，而竟如此。谢枋得、陶渊明都是一流的诗人，以当时言，稍涉诗书即应有所闻；就算今天，对谢枋得何人觉得支吾，犹情有可原，至于陶渊明，但凡有个中小学文化程度，都不应该不知道。然而那位明末的进士先生，对陶渊明竟懵然无知。何以见得？因为他从太冲案头上《宋书》翻到陶传，第一反应居然是此“宋”乃赵宋之宋，故问太冲：“渊明乃唐以后人乎？”实际上呢，那是南朝宋、齐、梁、陈之宋。堂堂一位进士，陋识也如此，真是既羞煞人也惊煞人了。难怪太冲叙完二事，而叹息说：“科举之学如是，又何怪其无救于乱亡乎！”
然而，再伟大、再天纵其才的人物，一生也难以做到根本不和现实妥协。太冲明知科举无趣，却也不能免俗。毕竟，作为一个读书人，别无长技，想要养家立业，正常仅有此途。他于二十一岁涉足其间，先后考了十二年。
崇祯三年（1630），又逢大比，太冲恰好在这一年来到南京。明代乡试，三年一度，分别于各省城及南北直隶的顺天府、应天府举行。太冲此来南京，本非为了应试，而是奉祖母卢太淑人去叔父黄等素家，黄等素在南京为官，时任应天府经历。
既至南京，遂有交游。因届大比，南京聚集了千百举子。内中有位沈寿民，表字眉生，宣城人氏，太冲与他一见如故，后来终生都是知己。照《黄宗羲年谱》所叙，太冲原未打算投考，是沈眉生一番劝说，才临时决定加入考生行列：“宣城沈徵君眉生寿民劝公理经生之业，始入场屋。”
然有一点不明：明代乡试，府州县学的生员，均应在本省应试，太冲是仁和县博士弟子员，照理说应在杭州参加浙省考试，不能参加应天府的考试。只有一种情况例外，即“国子学生或回原籍，或在顺天府或应天府应试”，即国子监太学学生才可以选择原籍或顺天、应天两府中的一个为参加考试地点。明于北京、南京各有一处国子监。太冲既能在南京就地考试，莫非他已取得监生资格？然若如此，奇怪的是又从来没有资料提到这一点。不过我们略微发现一点线索，《黄宗羲年谱》说：
番禺韩孟郁上桂以南京国子监丞左迁照磨，其署与经历署但隔一墙。公昕夕过从，孟郁始授公诗法。
原来，左迁不久的前国子监丞韩上桂，和太冲叔父黄等素乃是隔墙邻居，彼此往来非常密切，太冲与韩上桂朝夕过从。这里，只说他随韩上桂学诗，未提别的。但我们于太冲作为浙省生员而在应天府应试，似乎也只能从这儿找一点解释。不单是这一次，崇祯十五年（1642），太冲还曾在北京参加顺天府乡试，如无监生资格，同样是不可以的。那么，在顺天、应天两府应试有何特殊好处呢？通常，南北直隶的贡额较他省多出不少，《明史·选举志》：“乡试之额，洪武十七年诏不拘额数，从实充贡。洪熙元年始有定额。其后渐增。至正统间，南北直隶定以百名，江西六十五名，他省又自五而杀，至云南二十名为最少……庆、历、启、祯间，两直隶益增至一百三十余名，他省渐增，无出百名者。”据此，有明一代，虽然普通地方中举名额一直在增加，但直到崇祯年间，两直隶名额仍比其他各省至少高百分之三十，堪比目下高考北京、上海两地在录取比例上的优势。
榜上无名，于太冲再正常不过，想他自己也不觉得意外。这毕竟是他第一回应乡试；小时候他就不以制艺为意，之后家中坎坷，“无暇更理经生之业”，对于如何去做八股文章，近乎于一张白纸。此番南京应试，主要是沈眉生撺掇，临时起意，急抱佛脚，靠沈眉生辅导，“开导理路，谆谆讲习”，现学现卖，哪能一考即中？
落榜后，还乡途中，在京口遇见因得罪权臣辞归的文震孟。文震孟可是科举高手，天启二年的状元。太冲拿出自己落考的文章请他指点，文阅后“嗟赏久之”，“谓后日当以古文鸣世”。虽称赞有加，其实话里有话。八股文又称时文，说太冲日后当以“古文”鸣世，实则是婉转表示他做“时文”没出路。老状元文震孟真不是浪得虚名，他一眼看出太冲对八股一窍不通，不是那块料。
但太冲此时自己还看不清楚，因而未弃努力。下轮乡试为崇祯六年（1633），没有他应试的记载，大约上回经历令他知道，以现有的准备，试亦白试。几年间他常居杭州，埋头钻研，“读书武林南屏山下”，与人组成“孤山读书会”。孤山，西湖名胜，在白堤北侧，也即后来西泠印社社址。
又过三年，大约稍有把握，太冲再试。这回在省城杭州参试，复又落榜。此时太冲才气学力在一般青年俊彦中已颇有共识，一再不售，大家都莫名其妙。曾有朋友来黄竹浦乡下造访，“村路泥滑。同来沈长生不能插脚，元子笑言：‘黄竹浦，固难于登龙门也。’”
崇祯十二年（1639），太冲第三次乡试，又是在应天府。“三十而立”，这年他刚好三十岁，却没“立”起来——不出意外，他又名落孙山。
崇祯十五年（1642），第四次也是最后一次应解试，居然远赴北京，却仍遭败绩。算来这也是太冲平生第四次和最后一次到北京，四次在京，除了最初作为御史官邸公子而有愉快回忆，这城市对于他意味着告贷完赃、替父颂冤、科场失意，都不伴随美好印象。发榜之后，大学士周延儒有意以荐举方式委他为中书舍人，太冲“力辞不就”，想必也是从别人好意中领略到一种料定他科举无望的信息。“一日，游市中，闻铎声，曰：‘此非吉声也。’遽南归。”与其说真的有什么不祥预感，两年后北京陷落、崇祯死国，恐怕不如说是心灰意懒、心生倦意的托辞。
虽然壬午乡试，就是明朝的末代乡试，但我感觉，即便明朝不亡，仍有下一届乡试，太冲十之八九是不会再预了。四次皆北，足够令他认识到，科举不是他的“菜”，非为他这样真正具有思想创造力的人所设。如下的话，说明了他的反思：
举业盛而圣学亡。举业之士，亦知其非圣学也，第以仕宦之途寄迹焉尔，而世之庸妄者，遂执其成说，以裁量古今之学术，有一语不与之相合者，愕眙而视曰：“此离经也，此背训也。”于是六经之传注，历代之治乱，人物之臧否，莫不各有一定之说。此一定之说者，皆肤论瞽言，未尝深求其故，取证于心，其书数卷可尽也，其学终朝可毕也。
思想不容于科举，科举只容“一定之说”，凡一语与之不合，都不被接受，在他看来，科举注定只能造就“肤论瞽言”。所以，对自己何以屡考不中，他已然看透。