之后，太冲转入地下，继续抗清，只是不再作为“左副都御史”追随鲁王驾旁而已。
现在他是一名“自由战士”，独立的民间抵抗者，就像“二战”老电影里那些游击队员，靠“消灭法西斯，自由属于人民”之类暗号，从事秘密活动。他为义师传递情报、营救抗清志士、替抗清武装筹措经费、策反清军将领……这段时间，大约持续十年，即到太冲五十岁那年告终，以所作《山居杂咏诗》为标志。
其间的经历，《梨洲先生神道碑文》有总括：
公既自桑海中来，杜门匿景通“影”，东迁西徙，靡有宁居。而是时大帅治浙东，凡得名籍与海上有连者，即行剪除。公于海上，位在列卿，江湖侠客多来投止，而冯侍御京第等结寨社嶴，即公旧部，风波震撼，齮龁日至。当事以冯、王二侍郎与公名并悬象魏，又有上变于大帅者，以公为首，而公犹挟帛书，欲招婺中镇将以南援。时方搜剿沿海诸寨之窃伏，与海上相首尾者。山寨诸公相继死……辛卯夏秋之交，公遣间使入海告警，令为之备而不克。甲午，定西侯间使至，被执于天台，又连捕公。丙申，慈水寨主沈尔绪祸作，亦以公为首。其得以不死者，皆有天幸，而公不为之慑也。熊公汝霖夫人将逮入燕，公为调护而脱之。
这段文字，不细解恐怕难懂，我们逐一注说。
“桑海”“海上”，指浙闽反清武装，他们常躲于海中，故云。
“杜门匿景”，转入地下或潜伏；太冲这一段的情状，实在有如现代所谓“敌特分子”。
“江湖侠客”，并非武林中人，是民间自发的反清志士们的代称。
“结寨”“山寨”，是抗清武装所盘踞之处，类乎现代“革命根据地”。
“嶴”，乃山中曲折隐秘处，或水中小岛，总之这里代指秘密团体。
“齮龁”，原意是侧齿撕咬，引申为毁伤；语出《史记·田儋列传》：“且秦复得志于天下，则齮龁用事者坟墓矣。”它在这里有专门的意思，具体详后。
“冯、王二侍郎”指冯京第和王正中，他们都是太冲的战友、同志。
“象魏”为古代宫阙建筑一部分，是悬示教令的地方；这里是说太冲已被满清最高当局列为反清要犯。
“婺中镇将”指满清金华古称婺州总兵马进宝，太冲和钱谦益策反他，详情亦稍后。
“又有上变于大帅者”，指有人向清军检举揭发叛乱。
“窃伏”，即潜伏者。
“辛卯”即1651年，在满清乃顺治八年；“告警”，传递情报、通风报信也。
“间使”，地下交通员。
“甲午”是1654年，顺治十一年；“定西侯”即张名振。
“丙申”是1656年，顺治十三年。
具体涉及八件事或八个方面：一、太冲处似乎成为地下反清活动一个据点，“江湖侠客多来投止”。二、冯京第那支游击队，主要来源即太冲“世忠营”旧部，而太冲多半也与旧部暗中保持联络，以故“风波震撼，齮龁日至”。三、太冲不仅过去因从亡而名列朝廷要犯，眼下又有人举报他是一桩正在酝酿的谋反之首。四、太冲积极开展清军将领工作，以促成反正。五、辛卯夏秋间，太冲得到情报，清军要对“海上”采取行动，他派人将情报递到“海上”，挫败了清军计划。六、甲午年，张名振派交通员来太冲接头，中途被捉，太冲再次被追捕。七、丙申年，破获一个秘密反清组织，背后主使者又是太冲。八、太冲朋友和同门师兄熊汝霖遗孀被清廷抓捕，即将解往北京，太冲奋力营救，使她脱身。
再单讲一讲“齮龁”。前略言其出《史记·田儋列传》，这个田儋是秦末时人，齐国田氏之后。他自己是豪强之士，还有两个堂兄弟田荣、田横，也和他一样。而说到田横，大家也许知道“田横五百门客”的故事。秦乱之终，刘邦一统天下，独田横不臣服，“与其徒属五百余人入海，居岛中”，逼至无路，田横自杀，其五百门客亦俱自杀。后世乃以田横五百人为舍身取义、守义不辱象征，司马迁赞之：“田横之高节，宾客慕义而从横死，岂非至贤！”明清鼎革之际，田横故事又有了新的含意。太冲曾于《四明山寨》评论抗清英烈王翊：
史臣曰：四明山寨本非进退之地，其始之欲寨焉者，亦如田横与其徒属五百余人入海居岛中之意。不意后遂踵其陈迹，割裂洞天。虽然，王翊之死，于田横何逊！
用田横精神弘扬王翊。然岂止王翊，所有义不顺从满清的抵抗者，皆可谓明末之田横！全祖望之以“风波震撼，齮龁日至”述太冲地下抗清的危境，背后文章正在于太冲曾以田横故事视抗清，在心中暗以田横自命。
这当中，比较重大的行动，当属策反马进宝。事在庚寅（1650），也即太冲日本乞师回来不久。《黄宗羲年谱》记：
三月，公至常熟，馆钱氏绛云楼，因得尽其书籍。
似乎闲雅，只是去绛云楼阅书。阅书倒也不假，但太冲此来实际是与钱谦益商议一桩大事。金鹤冲《钱牧斋先生年谱》载：
黄太冲欲招婺中镇将南援。前年十月，太冲副冯京第乞师日本，未得。是年三月，来见先生，欲因先生招婺中镇将。有事则遣使入海告警，令为之备。
之所以求牧斋出马，想是因他在前朝资历老、人望高。此“婺中镇将”，即金华总兵马进宝。
马进宝，也就是马逢知；顺治十四年，“诏改名逢知”，御赐名讳，可见恩宠。他是山西隰州人，前明时任安庆副将、都督同知。清军南下，他遣使至九江迎降。此人为人非常狡猾，一边为清廷作战，积功升为苏松常镇提督，一边又暗中和抵抗运动交往，让人对他抱有幻想。中国好像总是不乏这种将军，国民党军中也屡有脚踩两只船的角色。除了与钱牧斋来往，我们还知他在松江时，曾将柳敬亭养在帐中：“马帅镇松时，敬亭亦出入其门下，然不过以倡优遇之。”
顺治六年，“命加都督佥事，授金华总兵”。也就是说，太冲来找牧斋策划时，马进宝刚当上金华总兵不久。当时，牧斋给了他一个美称，称“伏波将军”。史上“伏波将军”本是东汉大将马援，马进宝同姓，牧斋因以此称，算是恭维，同时，想亦出于保密，避免提及本名。《有学集》卷三《庚寅夏五集》的序这样写：
岁庚寅之五月，访伏波将军于婺州。以初一日渡罗刹江钱塘江别称，自睦浙江淳安县古称之婺，憩于杭，往返将匝月。
太冲三月来访，牧斋五月初一即动身去金华，来回奔波了将近一整月。作为清初“江左三大家”的名诗人，牧斋此去，一路写诗，共写了三十七首诗。因是秘密使命，诗篇大多看上去吟行而已，但字里行间还是透出相当的反清情绪。如：“三年灼艾有秦灰”秦灰指始皇焚书，古士夫以秦为燔毁文明者，此处喻满清，“千里江山殊故国，一坏天地在西台”故国指朱明，西台指南宋谢翱悼文天祥名篇《西台恸哭记》，“鹦鹉改言从靺鞨，猕猴换舞学高丽”靺鞨、高丽皆暗指满清，“腥风杀气入偏多”当时对异族常以“腥膻”相称，“嘶风朔马中流饮”朔马犹胡马，古蛮族多来自北方……无疑地，作者是鼓满了反清斗志而往。而结果似乎不佳，末首《书夏五集后示河东君》：
帽檐欹侧漉囊新，乞食吹箫笑此身。南国今年仍甲子，西台昔日亦庚寅（皋羽西台恸哭，亦庚寅岁也）。闻鸡伴侣知谁是？画虎英雄恐未真。诗卷丛残芒角在，绿窗剪烛与君论。
河东君即柳如是。牧斋回来，将一路的诗草整理出来给她看。他比此行的自己，是由楚入吴借兵报仇的伍子胥，并说从头至尾心里都想着谢翱（皋羽是其表字）《西台恸哭记》；“闻鸡伴侣”乃东晋北伐名将祖逖故事，此处借指争取马进宝反正；“画虎英雄恐未真”，表示他怀疑事情多半不成，画虎不成反类犬，马进宝恐怕不是真英雄。
牧斋预感是对的。马进宝是个滑头，就在牧斋来见他的第二年，清军以他为首攻陷舟山，给鲁王阵营毁灭性一击。《清史列传》马逢知传：“九月，总台、温水陆官兵，攻鲁王部将阮进、张名振于舟山，大败之。”当郑成功大举反攻长江时，慑于郑军势头，又取观望姿态，一面对清军坐视未救，一面与郑互通消息，自以为进退有据。然就是因脚踩两只船，终吞苦果。顺治十六年，也即郑氏功败垂成当年，即遭弹劾“通海情形昭著”。翌年六月下狱，案审结论是“托言招抚，而阴相比附，不诛贼党，而交通书信，兼以潜谋往来，已为确据”。被杀，列入《清史列传》逆臣传。