圣保罗高中是美国国内少数几所保留百分百寄宿制传统的学校之一。跟一般寄宿私立高中不同的是，圣保罗高中不规定晚点名时间，不设定寝室熄灯时间，也不限制学生的自习地点，给足一群14岁至18岁青少年自主空间。
学校如同一个“世外桃源”。一条河流蜿蜒环绕整座校园，包裹着2000英亩的翠绿森林、青绿草地，以及四座清澈湖泊。这里还是美国冰球运动的发源地，美国最早的一场冰球比赛就是在一座冰冻的湖泊上进行的。
建校128年来，这里走出过三位美国总统候选人、一位诺贝尔奖获得者、三位普利策奖得主和数位美国大报主编。最著名的校友是现任美国国务卿约翰·克里。
处处都可以是自习室
在圣保罗，没有固定的自习教室。处处都可以是自习室。
学校还不设熄灯时间。“只有九年级的新生规定宿舍晚点名时间，而高年级的同学不限制回寝室的时间。”
圣保罗高中的宗旨是“有责任的自由”。根据校史记载，早在20世纪60年代，学校的传统规章还极度严格刻板。1968年，该校学生写了一份尖刻的宣言，把校方描写成一个压制性的专政。由于学生们的抗议，校方放松了一些规定，包括传统正餐由每天三次改成一周四次；课程从全年缩短到学期，教堂礼拜减少到一周四次，等等。
对于那些成绩不及格或者屡次不交作业的学生，会被没收自由权利，每晚7点到9点去图书馆自习，在老师的监督下完成作业。
去校长家打扑克
圣保罗的师生比例达到1∶5，全职教师全部住校，校长迈克尔也不例外。
每逢周日，校长迈克尔家的大门为学生敞开。
迈克尔的家位于校园中间一栋白灰色的两层别墅中，房龄超过一百年。进门左手是一间琴房，周日的时候，迈克尔的女儿汉娜欢迎同学与她“斗琴”，切磋技艺；再里面一间是游戏房，校长会亲自在那里恭候学生，与他们一起玩扑克。
如今，迈克尔14岁的儿子正在申请高中。这个从小在圣保罗高中长大的小男孩，熟悉校园里的一草一木，他的爸爸妈妈和姐姐每天都会给他带来学校见闻，让他有心走出去看看外面的世界。“他自己在网络上查阅资料后，自主决定报了5所学校，其中包括圣保罗。”
在圣保罗，老师和学生的关系十分亲密。每年3月的一天，学校会突然宣布全天停课，校长迈克尔会亲自带领九年级新生和教职员工在广袤的森林里游玩。那天，又被称作“惊喜日”。
她回忆说，一年前她在申请学校的时候，一口气报了六所学校，最终收到三份录取通知书。面对三所名气响当当的名校通知书，14岁的小女生陷入艰难的抉择中。她给三所学校发邮件，询问一些有关入校的问题，结果发给圣保罗高中的邮件在三小时之内就得到回复，而其他两所则迟迟没有回复。
“选择这所学校前，我去过学校三次，第一次是2011年10月面试，第二次是2012年2月份完成申请工作，第三次是4月份录取后再来考察一次。每一次，学校的老师都很热情地迎接我，让我感觉很温暖。”这成为她最终选择圣保罗高中的原因。